A “Geração da Talidomida”

Fig. 1: Mal formação dos pés causada pela Talidomida.

Fig. 2: Deformações causada pela Talidomida.

   Durante o estudo da Isomeria em Química Orgânica, talvez você tenha se perguntado: Qual a função deste conteúdo um tanto confuso?

   O que será apresentado é um triste relato do descaso da isomeria na aplicação de medicamentos. 

·         Você conhece alguém da “Geração da Talidomida”?

·         Por que o uso da Talidomida causou essa tragédia, uma das maiores da história da medicina?

·         Qual o efeito dessa tragédia na produção dos medicamentos?

·         Qual a relação dessa tragédia com o estudo de Isomeria em Química Orgânica?

Assista aos vídeos para saber mais dessa história:

“As vítimas da Talidomida – parte 1”:

 (https://www.youtube.com/watch?v=83PL-3Pqi9A)

“As vítimas da Talidomida – parte 2”:

(https://www.youtube.com/watch?v=bEfFgeQfgbU)

É fato que os isômeros são tão parecidos que muitas vezes são confundidos, o que pode ser trágico em se tratando da saúde.  

A talidomida (figura 3) é um medicamento que foi produzido na Alemanha, em 1954, inicialmente destinado a controlar a ansiedade, tensão e náuseas. Por isso, foi muito consumido por mulheres grávidas, devido aos enjoos comuns no início da gravidez. Porém, em 1960, foram descobertos seus efeitos teratogênicos, ou seja, a sua ingestão de um único comprimido nos três primeiros meses de gestação ocasiona a Focomelia (síndrome caracterizada pela aproximação ou encurtamento dos membros junto ao tronco do feto), também podendo provocar graves defeitos visuais, auditivos, da coluna vertebral e, em casos mais raros, do tubo digestivo e problemas cardíacos.

Fig. 3: Molécula da Talidomida.

Tal fármaco era feito na forma de sua mistura racêmica, ou seja, devido a assimetria da molécula, a talidomida possui dois enantiômeros (figura 4).

Fig. 4: Molécula (R) e (S) da Talidomida.

Essa diferença na conformação espacial resulta em propriedades biológicas diferenciadas. Assim, com o tempo, descobriu-se que somente o isômero dextrogiro ou (R) era responsável pelas propriedades analgésicas e sedativas, enquanto o isômero levogiro (S) é teratogênico, que provoca mutações no feto. Por essa razão, durante décadas nasceram mais de 10 mil crianças com má formação. Contudo, devido à capacidade que essas duas variantes de talidomida têm de se converter uma na outra, não é possível, por exemplo, utilizar terapeuticamente apenas o isômero R.

(QUESTÃO ENEM/2014) A talidomida é um sedativo leve e muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômetros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômetro S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

         COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, MAIO 2001 (adaptado).

 Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:

a) Reagem entre si.

b) Não podem ser separados.

c) Não estão presentes em partes iguais.

d) Interagem de maneira distinta com o organismo.

e) São estruturas com diferentes grupos funcionais.

Referências:

http://www.talidomida.org.br, acessada em Novembro 2014.

http://cienciahoje.uol.com.br, acessada em Novembro 2014.

http://qnesc.sbq.org.br, acessada em Novembro 2014.

http://qnint.sbq.org.br, acessada em Novembro 2014.

Lilian Guiduci de Melo